最近有朋友問(wèn)：我新買(mǎi)的衣服手洗后掉色，是不是使用的偶氮染料，會(huì)不會(huì)致癌呀？
我這樣告訴朋友：新買(mǎi)的衣服在洗滌時(shí)輕微掉色屬于正?，F(xiàn)象，偶氮染料是很大的一個(gè)染料泛稱(chēng)，只有極少部分可裂解致癌芳香胺的染料才是有害的。
一、偶氮染料簡(jiǎn)介
偶氮染料（縮寫(xiě)AZO）：在染料分子結(jié)構(gòu)中，凡是含有偶氮基(-N=N-)的統(tǒng)稱(chēng)為偶氮染料，其中偶氮基常與一個(gè)或多個(gè)芳香環(huán)系統(tǒng)相連構(gòu)成一個(gè)共軛體系而作為染料的發(fā)色體，幾乎分布于所有的顏色。
偶氮是染料中形成基礎(chǔ)顏色的物質(zhì)，假如摒棄了偶氮結(jié)構(gòu)，那么大部分染料基礎(chǔ)顏色將無(wú)法天生。
二、偶氮染料的歷史
1834年，Mitscherlich就用氫氧化鉀與硝基苯在乙醇溶液中作用，制備了偶氮苯。
直到100多年前的1859年，J.P.格里斯發(fā)現(xiàn)了第一個(gè)重氮化合物并制備了第一只偶氮染料----苯胺黃。
1860年發(fā)明了苯胺黑（Aniline Black）并開(kāi)發(fā)其染色法。 1861年C. H. 曼思合成了第一只偶氮染料苯胺黃，并設(shè)立納夫妥染料化工（Napthol Chemie, Offenbach）。從此偶氮染料成了染料中的一大類(lèi)別，納夫妥染料化工并入赫司特后，赫司特也成了偶氮染料的主要制造廠。（ps:1995年，德國(guó)的拜耳(Bayer)公司和赫斯特(Hoechst)公司的染料部門(mén)合并建立了德司達(dá)。）
1863年，首例商品化偶氮染料Bismark Brown問(wèn)世之后，偶氮染料開(kāi)始了工業(yè)化生產(chǎn)。
1884年，剛果紅的合成，可以說(shuō)是偶氮染料發(fā)展史上的一個(gè)里程碑。用剛果紅作為染料，可以不用加入觸媒，印染工藝被大大簡(jiǎn)化；這類(lèi)偶氮染料可以通過(guò)它的不同結(jié)構(gòu)得到不同的顏色；它的合成工藝更為簡(jiǎn)單，成本更加低廉，染色的性能也更為優(yōu)越。
三、偶氮染料的分類(lèi)
偶氮染料按染料反應(yīng)機(jī)理不同可分為酸性染料、堿性染料、直接染料、媒染染料、冰染染料、分散染料、活性染料，以及有機(jī)顏料等。
根據(jù)溶解度的不同可分為：
（１）可溶性偶氮染料，指一般能溶解在水中的染料；
（２）不溶性偶氮染料，包括冰染染料和其他不溶于水的偶氮染料。
按分子中所含偶氮基數(shù)目可分為單偶氮、雙偶氮、三偶氮和多偶氮染料
單偶氮染料 Ar─N＝N─Ar’─OH(NH2)
雙偶氮染料 Ar1─N＝N─Ar2─N＝N─Ar3
三偶氮染料 Ar1─N=N─Ar2─N=N─Ar3─N=N─Ar4
式中Ar為芳基。隨著偶氮基數(shù)目的增加，染料的顏色加深。
四、偶氮染料本身不會(huì)致癌
偶氮染料本事不具致癌性，當(dāng)偶氮染料被還原分解成芳香胺中間體后，對(duì)人體才有致癌性。見(jiàn)下圖：
五、可裂解致癌芳香胺的偶氮染料數(shù)量
1905年德國(guó)衛(wèi)生部門(mén)已經(jīng)從染料品紅、金胺和萘胺中確認(rèn)了一些芳香胺的致癌作用。20世紀(jì)30年代，日本人Yoshida發(fā)現(xiàn)溶劑黃可以引起老鼠的肝細(xì)胞癌變.。寫(xiě)到這，不得不說(shuō)，漢斯國(guó)和霓虹國(guó)在科研技術(shù)方面的確在國(guó)際上是領(lǐng)先的。
有數(shù)據(jù)顯示，偶氮染料的品種至今已達(dá)3000多種，而被大量使用的品種也有600-700種。已被確認(rèn)可裂解致癌芳香胺的染料品種在200種左右，也就是說(shuō)，禁用的可裂解致癌芳香胺的偶氮染料占偶氮染料品種的不到10%左右。大部分的偶氮染料都是安全的，是的，你沒(méi)看錯(cuò)！
舉個(gè)例子：用來(lái)染聚酯纖維的分散染料的化學(xué)結(jié)構(gòu)大多數(shù)屬于單偶氮染料，約占分散染料的80%，其次是蒽醌型約占15%，其他結(jié)構(gòu)類(lèi)型的約占5%。而絕大部分的偶氮分散染料是安全的，不會(huì)裂解可致癌芳香胺。
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1 |
4-氨基聯(lián)苯 |
13 |
3,3′-二甲基-4,4′-二氨基二苯甲烷 |
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2 |
聯(lián)苯胺 |
14 |
2-甲氧基-5-甲基苯胺 |
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3 |
4-氯-2-甲基苯胺 |
15 |
4,4′-亞甲基-二(2-氯苯胺) |
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4 |
2-萘胺 |
16 |
4,4′-二氨基二苯醚 |
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5 |
4-氨基-3,2′-二甲基偶氮苯(鄰氨基偶氮甲苯) |
17 |
4,4′-二氨基二苯硫醚 |
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6 |
2-氨基-4-硝基甲苯 |
18 |
2-甲基苯胺 |
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7 |
2,4-二氨基苯甲醚 |
19 |
2,4-二氨基甲苯 |
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8 |
4-氯苯胺 |
20 |
2,4,5-三甲基苯胺 |
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9 |
4,4′-二氨基二苯甲烷 |
21 |
2-甲氧基苯胺 |
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10 |
3,3′-二氯聯(lián)苯胺 |
22 |
4-氨基偶氮苯 |
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11 |
3,3′-二甲氧基聯(lián)苯胺 |
23 |
2,4-二甲基苯胺 |
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12 |
3,3′-二甲基聯(lián)苯胺 |
24 |
2,6-二甲基苯胺 |
另：2015年4月8日，日本勞動(dòng)衛(wèi)生福利部（MHLW）通過(guò)修訂“家用產(chǎn)品有害物質(zhì)管控法案”，將24種芳香胺列為有害污染物，并進(jìn)行管控。此法案已于2016年4月1日正式生效。
來(lái)源：染整百科